Năm 404 tr.CN, sau thất bại trong trận Aegospotami, Athena buộc phải đầu hàng, kết thúc Chiến tranh Peloponnesus.  Đô đốc Sparta Lysander áp một chính quyền đầu sỏ hạn chế lên Athena, bao gồm những người được biết dưới tên Ba mươi Bạo chúa. Chính quyền mới này xử tử và lưu đày hàng loạt những người không ưa và tước đoạt hầu hết quyền công dân, đi đến chỗ cực đoan đến nỗi ngay cả một thành viên đầu sỏ ôn hòa Theramenes cũng trở thành nạn nhân và bị xử tử. Lo sợ cho tính mạng, nhiều người Athena bỏ trốn tới Thebes.[19]

Thrasybulus là một trong người đầu tiên phản đối chế độ đầu sỏ và bị lưu đày tới Thebes ít lâu sau khi nhóm này cầm quyền.[20] Tại đây, ông được lãnh Thebes Ismenias và thuộc hạ chào đón và ủng hộ, hỗ trợ ông trong việc chuẩn bị một chuyến trở về Athena. Năm 403 tr.CN, ông lãnh đạo một nhóm 70 người lưu đày tới chiếm Phyle, một vị trí có thể phòng thủ được ở biên giới Attica và Boeotia. Một cơn bão cản trở quân của nhóm Ba mươi tới đánh đuổi ngay khi nghe được tin, và ít lâu sau đó nhiều người lưu đày kéo đến gia nhập với ông. Khi quân Sparta đồn trú ở Athena, được yểm trợ bởi kỵ binh Athena, được gửi tới tấn công, Thrasybulus đã chỉ huy lực lượng của mình, giờ đã lên tới 700 người, trong một cuộc đột kích bất ngờ vào trại đối phương lúc rạng sáng, giết 120 lính Sparta và buộc số còn lại phải bỏ chạy.

Số người gia nhập lực lượng của ông tăng lên nhanh chóng. 5 ngày sau, để lại 200 người ở Phyle, ông dẫn 1000 tới Piraeus, cảng chính của Athena. Tại đây, ông gia cố Munychia, một ngọn đồi chế ngự cảng, và đón đợi đối phương tới giáp chiến. Nhóm Ba mươi đem quân cùng với quân đồn trú Sparta hành quân tới Piraeus. Thrasybulus bị áp đảo về số lượng với tỉ lệ 1:5, nhưng dựa vào ưu thế chiến địa và dường như khai thác được sự hốt hoảng trong hàng ngũ những người đầu sỏ, nhóm quân lưu vong đánh đuổi được lực lượng phe đầu sỏ, giết chết Critias, lãnh tụ nhóm Ba mươi.[21]

Sau chiến thắng này, phần nhiều nhóm Ba mươi bỏ chạy tới Eleusis, và nhóm đầu sỏ ở Athena bắt đầu cãi vã lẫn nhau. Những lãnh đạo mới được bầu lên, nhưng không đương đầu được với Thrasybulus, và buộc phải cầu cứu Sparta. Tuy nhiên lãnh đạo lực lượng viễn chinh lần này không phải là một Lysander hiếu chiến nữa, mà là một Pausanias bảo thủ hơn. Quân Pausanias có một thắng lợi ngặt nghèo trước quân Thrasybulus, nhưng tổn hại đáng kể, và không muốn dấn sâu thêm, ông này dàn xếp thỏa thuận giữa chính quyền đầu sỏ và Thrasybulus. Nền dân chủ được thiết lập, trong khi những người đầu sỏ chịu thuận theo thỏa hiệp rút về Eleusis.[22] Nắm được chính quyền, Thrasybulus đề xuất thông qua luật ân xá cho tất cả chỉ trừ vài người đầu sỏ, tránh cho Athena một cuộc tắm máu bởi những người phe dân chủ chiến thắng. Vì những công tích đó, Thrasybulus được đồng bào tặng một vương miện nguyệt quế.[20]